Монастырь вырос на месте военного лагеря. В тысяча пятьсот девяносто первом году русские войска отразили поход крымского хана, и царь Фёдор Иоаннович велел основать обитель там, где стоял гуляй-город — передвижное укрепление из щитов на колёсах, и походная церковь. Монастырь стал благодарностью за победу и одновременно звеном в цепи крепостей, прикрывавших Москву с юга.
Название дано в честь Донской иконы Божией Матери. По преданию, этим образом Сергий Радонежский благословил Дмитрия Донского и его воинов перед Куликовской битвой; икона считается одной из главных русских святынь, и её список хранился здесь. Вместе с Андрониковым, Новоспасским, Симоновым и Даниловым монастырями Донской замыкал полукольцо южных подступов к городу.
Древнейший храм обители — памятник русскому воинству, поставленный в формах шестнадцатого века; в пятидесятых годах прошлого века реставраторы вернули ему первоначальное обрамление порталов и окон. Строился он неспешно: сначала небольшой собор с тремя ярусами кокошников, потом трапезная, шатровая колокольня, приделы. В конце семнадцатого века собор расписывали мастера Оружейной палаты. В стенах — дворянский некрополь: здесь похоронены писатели, архитекторы, учёные, а надгробия пережили советское время без существенных потерь. Среди них — саркофаг генерал-поручика Брюса, редкий образец барочного надгробия, и «Скорбящий гений» на могиле княжны Кожуховой, отлитый из меди скульптором Иваном Мартосом.
Советское время обошлось с монастырём жестоко, но странным образом. В двадцать седьмом году монастырский храм переделали в крематорий — один из первых в Москве. Монахов выселили, некрополь закрыли для новых погребений, и всё же кладбище уцелело: его не снесли, как многие другие. Рядом появилась могила невостребованных прахов — общий холм над пеплом расстрелянных и умерших в лагерях, место памяти, куда до сих пор приходят с цветами.
В двухтысячные годы в Донском перезахоронили прах деятелей Белого движения — Деникина, Ильина, Каппеля, Шмелёва. А в две тысячи восьмом за алтарём храма похоронили Александра Солженицына. Так монастырь, задуманный как оборонительная крепость, стал местом, где страна мирится со своей историей: здесь лежат и те, кто воевал друг против друга.
Прогулка по некрополю стоит часа. Надгробия рассказывают больше учебника: вот саркофаг генерала, вот скорбящий ангел работы Мартоса, вот строгие плиты купцов. И над всем этим — тишина, которой в центре Москвы почти не осталось.