Толгский монастырь расположен в Ярославле на левом берегу Волги, в 8 верстах от городского центра, при устье небольшой речки Толги. От неё обитель и получила название. Монастырь основан в 1314 году как мужской. По преданию, в августе 1314 года епископ Ростовский Прохор, принявший позже схиму с именем Трифон, обрёл на берегу Волги икону Богородицы. Весть о явлении дошла до Ярославля, к полудню на месте построили церковь, а к вечеру владыка освятил её во имя Введения во храм Богородицы. Образ назвали Толгским, празднование установили на 8 августа, и в тот же день при церкви благословили монастырь. С тех пор Толгская икона считается покровительницей Ярославля и его окрестностей.
В 1553 году обитель посетил Иван Грозный. В 1609 году, в Смутное время, поляки убили толгских иноков, и память о них позже отметили часовней. В 1625 году на территории поставили Крестовоздвиженский храм, в 1652 году — Никольский. В 1654 году Ярославскую землю постигла моровая язва, и избавление от неё связали с Толгской иконой. Главный Введенский собор возвели в 1681—1683 годах. Колокольню построили в 1683—1685 годах.
В 1763 году монастырь посетила Екатерина Вторая. Спустя век, в 1862 году, здесь был епископ Игнатий Брянчанинов. В 1913 году обитель посетил Николай Второй с семьёй. В 1812 году в Спасском храме похоронили генерал-лейтенанта Николая Тучкова, героя Отечественной войны; мемориальную доску в его память открыли в 1990 году. В 1914 году обитель отметила 600-летие, к юбилею провели реставрацию под руководством игумена Серафима.
В 1928 году монастырь закрыли. В декабре 1987 года его открыли вновь — как первый женский монастырь в РСФСР. В 1988 году сюда перенесли мощи святителя Игнатия Брянчанинова. В 2008 году все монастырские здания передали обители в собственность. Ремонтные работы, начатые в 2018 году, завершились в 2019 году.
Главной святыней обители считается явленная Толгская икона Божией Матери, её списки расходятся по храмам и домашним иконостасам. Монастырь действующий, женский, имеет статус объекта культурного наследия федерального значения. В ансамбль входят Введенский собор, Крестовоздвиженская церковь, церковь Спаса Нерукотворного и колокольня.
Для паломников монастырь начинается не с собора, а с дороги: обитель стоит отдельно от города, и путь к ней сам настраивает на тишину. Сегодня здесь снова живут монахини, работает иконописная мастерская, а стены помнят и царские визиты, и годы запустения.