В тридцатых годах в центре парка стояла парашютная вышка, и люди в выходной день прыгали с неё, как на аэродроме. Американский журнал писал, что это первая в мире постройка такого рода. Парк, придуманный как место отдыха, всерьёз учил горожан новым навыкам — от прыжка с высоты до строевого шага.
До парка здесь была свалка на Орловском лугу. В двадцать третьем году на этом месте открылась Всероссийская сельскохозяйственная выставка, и планировку её территории — от входа до Нескучного сада — связывают с Константином Мельниковым, архитектором-авангардистом. Выставка ушла, а размеченные аллеи остались; через пять лет на них открылся парк культуры и отдыха — первый в стране.
Само словосочетание «парк культуры и отдыха» звучит сегодня как канцелярит, но за ним стояла идея: отдых можно организовать так же тщательно, как производство. Здесь были читальни и спортплощадки, танцы и лекции, детские городки и кинотеатры. В тридцать четвёртом открылся Зелёный театр на двадцать тысяч мест — под открытым небом, с оперными и цирковыми постановками. Имя Горького парку присвоили в тридцать втором.
Главным архитектором парка в те годы стал Александр Власов. При нём снесли временные павильоны, разбили партер, поставили в центре фонтан со смотровыми площадками, а Пушкинскую набережную одели в гранит. За этот проект Власов получил гран-при на парижской выставке. Арка главного входа появилась позже, в пятьдесят пятом, — её придумал Георгий Щуко, и именно она сегодня служит парку визитной карточкой.
С культурой отдыха вышла и курьёзная история. Главной скульптурой парка стала «Девушка с веслом» Ивана Шадра, и первый её вариант был обнажённым — публика отнеслась к этому настороженно. Шадр сделал второй вариант, потом за дело взялся Ромуальд Иодко, и его «девушка» в купальном костюме разошлась по стране тысячами копий и статуэток. Так парк подарил советскому быту один из самых узнаваемых образов.
Война не закрыла парк: летом сорок первого он принял очередной сезон, а на аллеях учили метать гранаты и тушить зажигательные бомбы. Весной сорок третьего здесь выставили трофейную технику, включая первый захваченный исправный «Тигр». Потом были десятилетия аттракционов, а в две тысячи одиннадцатом началась большая реконструкция: зимой в парке заливают каток с искусственным льдом, летом работают лектории и мастерские. Планировка Мельникова при этом сохранилась — аллеи легли там, где он их начертил почти век назад.